В начале 1770 года с ним связались
русские эмиссары, которые надеялись спровоцировать
восстание среди греческих подданных Османской
империи . Даскалояннис согласился финансировать и организовать восстание в Сфакии против
турецких властей, когда русские эмиссары пообещали поддержать его. Весной 1770 года Даскалояннис подготовился к восстанию; он собрал людей, винтовки и припасы и построил оборонительные сооружения в стратегических местах.
[ 3 ] Однако русский флот в Эгейском море под командованием графа
Орлова не отплыл на Крит, и восстание было оставлено полагаться на собственные силы. Восстание началось 25 марта 1770 года, мятежники атаковали районы Кидония, Апокоронас и Агиос Василиос, к северо-востоку от Лефка-Ори. Сначала мятежники обратили турок в бегство, и часть Крита приобрела атрибуты независимого государства, включая собственные монеты, чеканенные в пещере около
Хора Сфакион . Однако за короткое время турки снова собрали свои войска, и уже в мае у них была армия в 40 000 человек, готовая к бою в деревне Вриссес...
Обещанное Даскалогианнису вмешательство России не осуществилось, и восстание не распространилось на низины...
Когда Даскалогианнис понял, что битва проиграна, он сдался туркам в надежде, что это облегчит положение его соотечественников. Говорят также, что его брат Николос Сгуромаллис, который уже был взят в плен, был вынужден написать ему письмо, в котором он указывал на добрую волю турок.
Даскалогианнис был доставлен в Ираклион вместе с его самыми доверенными людьми, но вместо того, чтобы сдержать обещание ультиматума, паша города применил жестокое наказание. 17 июня 1771 года Даскалогианнис был, при свете дня и публичности, подвергнут пыткам, содрал кожу заживо, а затем забит до смерти, испытание, которое он вынес в полном молчании.
[ 6 ] Его брата заставили наблюдать за пытками, которые свели его с ума.
[ 7 ]
