Север Сахалина — суровый край. До начала XX века он нередко определялся как неподходящий для жизни человека. «Верхняя часть острова по своим климатическим и почвенным условиям совершенно не пригодна для поселения» — писал А. П. Чехов, побывавший на острове Сахалин в 1890 году.
Однако такое утверждение никогда не соответствовало действительности. Здесь на протяжении многих веков проживали представители коренных народов Дальнего Востока (нивхов, ороков, эвенков). В конце ХIХ века на Северном Сахалине появились поселения, основанные русскими предпринимателями.
В 1889 году вблизи залива Уркт (на месте нынешнего города Оха) по инициативе отставного лейтенанта флота Григория Ивановича Зотова (1851-1907) было пробурено несколько нефтяных скважин, построены первые дома. Согласно документам того времени, здесь появилась «деревня Уркдт».
В последующие годы вблизи залива Уркт продолжалось бурение разведочных скважин, однако добыча нефти оказалась нерентабельной — во многом по причине отдалённости района.
С 1905 года, после поражения России в войне с Японией и потери Южного Сахалина, интерес к северным районам Сахалина возрос. В 1910-х годах вблизи залива Уркт имелись немногочисленные деревянные постройки. Посёлок стали называть Охa — по древнему нивхскому названию этой местности.
В 1918 году, воспользовавшись нестабильной ситуацией в послереволюционной России, Япония решила заключить Северный Сахалин в свою зону влияния. Вначале это происходило мирным путём — нефтепромышленная компания «Хокусин-Кай» («Полярная Звезда») производила здесь геологоразведочные работы, начала добычу нефти на Охинском нефтепромысле.
В апреле 1920 года Северный Сахалин был оккупирован японскими войсками и был объявлен частью Японии. Населённые пункты получили новые названия (Оха — Охэ). На эту огромную и слабозаселённую территорию приезжали японские колонисты, строились промышленные предприятия, развивалась добыча нефти.
В этот краткий период истории Северного Сахалина здесь наступила «железнодорожная эпоха». Для облегчения доставки грузов от моря до нефтепромыслов японцами были построены по меньшей мере две узкоколейные железные дороги: от посёлка Охэ до ближайшей пристани на побережье залива Уркт, и от пристани Набиль до промысла Катангли (последние названия даны в современном варианте). Протяжённость линий узкоколейной железной дороги в окрестностях Охэ составляла не менее 11 километров.
Не удалось получить достоверной информации о том, какой подвижной состав использовался на этих узкоколейных железных дорогах, имелись ли на них локомотивы. Возможно, «узкоколейки» первоначально работали на конной тяге.
20 января 1925 года в Пекине была подписана «Конвенция об основных принципах взаимоотношений между Японией и СССР». Япония признала суверенитет СССР над северной частью острова Сахалин (к северу от 50-й параллели).
В течение 1925 года японские войска и государственные структуры были выведены с территории Северного Сахалина. Японские компании сохраняли право добывать здесь нефть (Советский Союз также получил в своё распоряжение угольную шахту в японской части Сахалина, в нынешнем городе Макаров).
Летом 1926 года в посёлок Оха прибыл первый отряд строителей-комсомольцев. Началось быстрое развитие нефтедобычи. Для доставки материалов и оборудования от рейдовой морской пристани до нефтепромыслов в 1928 году была построена новая линия узкоколейной железной дороги — от Охи до Кайгана. По меньшей мере с этого времени узкоколейная железная дорога стала работать на паровой тяге (однако вплоть до 1950-х годов параллельно применялась и конная тяга, особенно на временных путях).
В конце 1920-х годов действовала достаточно разветвлённая сеть узкоколейных железных дорог в ближайших окрестностях Охи. По узкой колее перевозились практически все грузы, необходимые для бурения нефтяных скважин и их эксплуатации. Однако техническая оснащённость дороги была очень слабой.
Доставка грузов длинным и неудобным морским путём к рейдовым портпунктам восточного побережья Сахалина сдерживала развитие нефтепромыслов. Встал вопрос о строительстве железной дороги, соединяющей Оху с западным побережьем. Первоначально планировалось продлить туда узкоколейную железную дорогу. Но затем «сверху» поступило другое распоряжение: строить от Охи до нового порта Москальво на западном побережье железную дорогу широкой колеи (1524 мм).
Согласно далеко идущим планам руководства страны, весь северный Сахалин должен был покрыться сетью ширококолейных магистралей, которые через тоннель под проливом Невельского в перспективе соединились бы с основной железнодорожной сетью страны.
Подготовительные работы по трассе железнодорожной линии Оха — Москальво начались в 1929 году, полномасштабные строительные работы — в августе 1930 года. Около трёх тысяч человек работали в крайне тяжёлых условиях, выполняя задание партии — построить железную дорогу (протяжённость 34,5 километра, значительная часть — по болотам) за три месяца. Несмотря на гибель большого числа людей от тяжкого труда и болезней, сделать это не удалось. Постоянное сквозное движение было открыто в 1932 году, официально железная дорога была принята в постоянную эксплуатацию в 1934 году.
С момента появления железной дороги широкой колеи и порта Москальво многое изменилось. Все грузы, поступающие с материка, стали перевозиться по широкой колее. Узкоколейная железная дорога на протяжении последующих 20 лет являлась главным образом технологическим транспортом, обеспечивающим подвоз грузов на многочисленные «участки» (нефтепромыслы).
Вплоть до 1944 года вблизи Охи вели добычу нефти японские нефтяные компании, работавшие согласно условиям советско-японских соглашений. Большинство рабочих на этих нефтепромыслах были советскими гражданами, однако имущество промыслов не принадлежало Советскому Союзу. На «японских» промыслах имелись собственные линии узкой колеи (скорее всего, они составляли единую сеть с линиями «советских» промыслов), свои паровозы и вагоны, доставленные из Японии.
В 1930 году открылось регулярное воздушное сообщение по маршруту Оха — Хабаровск. По численности населения Оха оставила позади Александровск — центр Сахалинской области. С 1933 года во всех областных документах она значилась городом, однако официальное утверждение статуса города Президиумом Верховного Совета РСФСР произошло 16 ноября 1938 года.
Во второй половине 1930-х годов на стройплощадках Охинского района стал массово использоваться подневольный труд необоснованно осуждённых граждан. В числе «лагерных» строек была и линия узкоколейной железной дороги к промыслу Гиляко-Абунан.
В 1940 году было принято решение о строительстве нефтепровода Оха — Комсомольск-на-Амуре. После начала Великой Отечественной войны эта стройка приобрела большое стратегическое значение. В 1943 году нефтепровод был введён в эксплуатацию на участке Оха — Софийск (Хабаровский край).
30 марта 1944 года, согласно подписанному в Москве протоколу, Япония отказалась от ведения нефтедобычи на Северном Сахалине, что означало передачу Советскому Союзу всего имущества нефтепромыслов. В числе этого имущества были линии узкоколейных железных дорог и подвижной состав.