На мой взгляд, что Сталин, что финны - каждый выиграл своё в ситуации цугцванга.
Маннергейм предвидел возможное нападение СССР задолго до этого самого нападения, потому и начал возведение линии Маннергейма. Не возводились укрепления разве что на крайнем севере Финляндии. Случайно ли, но территории, которые Сталин хотел отдать Финляндии, находились именно на севере. Почти необитаемые и неокультуренные.
Маннергейм довольно трезво оценивал военные ресурсы как СССР, так и Германии. На стороне Германии воевать не особо хотелось - нейтралитет был куда приятнее - но СССР был Финляндии далеко не другом.
В 1939 г. Сталин предложил Финляндии совершенно отстойные территории. Взамен же захотел, напротив, самые окультуренные, включая крупнейший город Финляндии, один из крупнейших её портов - Выборг. Это как если бы Китай сейчас предложил отдать им Владивосток в обмен на в три раза большие по территории сопки Маньчжурии. Помимо того, сдача этих территорий открывала СССР прямой путь на Хельсинки.
Так что, как ни крути, а воевать было надо. Насколько финны надеялись на помощь зарубежных добровольцев, в данной ситуации не особо интересно. Тем более, что Англия и Франция показали, как они "помогли" Чехии и Польше. Общественное мнение Англии и Франции с брезгливостью относилось к новообразованным государствам Европы, и если бы правительство объявило войну ради защиты их независимости - народ бы сильно возмутился: это же не колонии, чего за них умирать? Швеция тоже не готова была рисковать своим нейтралитетом.
И можно сказать, финны добились своего: измотали наступающие силы настолько, что от захвата Финляндии СССР пришлось отказаться. Далее, в 1941-1944 гг, финны заняли в основном территории, утраченные в ходе войны, и дальше идти не захотели - это помогло им в 1944 г. добиться относительно щадящих условий договора с СССР.
Наконец, зимняя война произвела впечатление на Гитлера, который уважал только силу. Поэтому с Финляндией немцы вели переговоры иначе, чем с потенциальными жертвами своей агрессии, поэтому, как мне кажется, Маннергейм и мог себе позволить отказывать Гитлеру, когда в аналогичных случаях не отказывал даже Муссолини. Например, в Финляндии антисемитской кампании не было вообще.
Что касается СССР, то он тоже внакладе не остался.
Война с Финляндией не закончилась её разгромом, но достаточно устрашила прибалтов и румынов, что показал следующий 1940 год - там аннексия произошла практически бескровно. Одновременно была проверена боевая готовность войск. В Испании такой возможности не было - там воевали "добровольцы", относительно немногочисленные, к тому же испанская война закончилась поражением республиканцев. Тут же появился шанс отыграться - и действительно, в глазах советского общественного мнения финская война была выиграна. Людские потери никто особо не считал (особенно в те годы), зато территориальные приобретения были ощутимыми.
Так что каждому перепало своё. Говорить о "проигравших" или "перехитривших", на мой взгляд, по поводу Зимней войны 1939-1940 гг. бессмысленно.