В 1865 году (Каракозов) вступил в тайное революционное общество («
Организация»), возглавляемое его двоюродным братом
Николаем Ишутиным (1840—1879). Вместе с некоторыми членами кружка Каракозов стал сторонником тактики индивидуального
террора и считал, что убийство царя может послужить толчком для пробуждения народа к социальной
революции.
Весной 1866 года он по собственной инициативе выехал в
Санкт-Петербург с целью покушения на императора. Мотивы своего поступка Каракозов изложил в рукописной прокламации «Друзьям-рабочим», в которой призывал народ к революции и установлению
социалистического строя после цареубийства.
Стрелял в Александра II у ворот
Летнего сада 4 (16) апреля 1866 года, однако промахнулся. По официальной версии, причиной промаха Каракозова стало то, что его руку оттолкнул картузник (шапочный мастер)
Осип Комисаров, который впоследствии был возведён в
дворянское достоинство с фамилией Комиссарова-Костромского
[5].
В
прокламации «Друзьям-рабочим!», которую Каракозов распространял накануне покушения (один её экземпляр обнаружили в кармане террориста при аресте), революционер объяснял мотивы своего поступка: «Грустно, тяжко мне стало, что… погибает мой любимый народ, и вот я решил уничтожить царя-злодея и самому умереть за свой любезный народ. Удастся мне мой замысел — я умру с мыслью, что смертью своею принёс пользу дорогому моему другу — русскому мужику. А не удастся, так всё же я верую, что найдутся люди, которые пойдут по моему пути. Мне не удалось — им удастся. Для них смерть моя будет примером и вдохновит их…
[6]»